Одна из наиболее успешных и известнейших актрис за долгую историю порноиндустрии Дженна Джеймсон родилась 9 апреля 1974 года в Лас-Вегасе, Невада, США. Настоящее имя порнозвезды - Дженна Мари Массоли. Дженна была вторым ребенком в семье итало-американского полицейского и танцорши. Мать Дженны умерла от тяжелой болезни, когда малышке еще не исполнилось и двух лет. Лечение матери оставило семью в тяжелом финансовом положении, поэтому потом отцу с двумя детьми и пришлось поколесить по Неваде, Монтане и Аризоне, преимущественно проживая в доме на колесах, также иногда дети жили у бабушки. Пока отец был занят работой, Дженна очень сблизилась со своим старшим братом Тони. Также девушка проводила свободное время в балетной студии.
В своей автобиографии Джеймсон утверждает, что в октябре 1990 года, когда ее семья жила на Ранчо в Фромберге, Монтана, ее избили камнями и изнасиловали четверо парней после матча местной школьной футбольной команды. Это произошло после того, как девушка хотела добраться на попутке домой и села в машину к четырем парням, в надежде, что те просто отвезут ее домой... Позже, когда ей все еще было 16 лет Дженна второй раз подверглась насилию. На этот раз она стала жертвой дяди своего парня Джека - байкера по кличке "Проповедник", хотя тот отрицал все обвинения. Дженна не хотела рассказывать об этом своему отцу, поэтому оставила дом и переехала к Джеку, начав свои первые серьезные отношения. Джек кстати, был татуировщиком, и сделал Дженне ее первые тату, среди которых визитная карточка актрисы - сердечки на ягодице. Подпись "Heart Breaker" потом добавил брат Тони, у которого позже появился собственный тату-салон.
Пытаясь пойти по стопам своей матери, Дженна стала предпринимать попытки устроиться танцевать в разные шоу в Лас-Вегасе, однако тщетно - у девушки был рост ниже минимально допустимых 173 сантиметров. Проработав некоторое время в Диснейленд Ресорт, она уволилась оттуда из-за сложного графика и мизерной зарплаты.
Позже парень Джек уговорил несовершеннолетнюю подругу попробовать устроиться танцевать стриптиз по поддельным документам. В известном стрип-клубе Crazy Horse Too девушке ответили отказом из-за ее брекетов на ее зубах. Тогда решительная Дженна удалила их плоскогубцами и начала таки танцевать стриптиз. Через полгода работы еще продолжая учиться в школе (Bonanza High School), будущая звезда порно зарабатывала уже до 2000 долларов за ночь.
Уже тогда перед будущей королевой порно стала проблема выбора сценического имени. Сначала она танцевала под псевдонимом Jennasis, Затем решила выбрать новый псевдоним - оставить настоящее имя, а "фамилию" выбрать из телефонной книги. Пролистав ее от начала до конца, Дженна так и не нашла ничего созвучного своему имени, а потом выбрала в качестве "фамилии" марку своего любимого виски - Jameson, невольно сделав таким образом огромное одолжение в виде рекламы этой и без того известной ирландской марке.
Во время карьеры стриптизерши Дженна Джеймсон летала в Лос-Анджелес, чтобы сняться у известнейшей в мире эротической фотографии фотографа Сьюзи Рэндалл в надежде, что ее фото попадут в Penthouse. Однако фотографии с Дженной попали в другие мужские журналы под различными именами, после чего она поссорилась с Рэндалл и прекратила сотрудничество, считая, что была ею обманута.
Еще продолжая обучение в школе, Дженна начала принимать наркотики: кокаин, ЛСД, метамфитамин - в компании со своим братом (тот любил также героин) и иногда даже собственным отцом. Зависимость стала еще большей через четыре года. Дженна полнолстью потеряла аппетит, потеряла в весе и ее работа в модельном бизнесе оказалась под угрозой, а также ее парень Джек оставил ее. Какой-то друг просто посадил ее на инвалидное кресло и отправил самолетом к отцу в Калифорнию на лечение. А отец, встречающий дочь у трапа самолета просто не смог узнать родную дочь - на тот момент она весила меньше 35 кг...
Джеймсон утверждает, что попробовать сняться в порно ее подтолкнул очень интересный мотив - отомстить своему парню Джеку за измену. Сначала это были съемки в легкой порнографии, даже эротике у режиссера Эндрю Блейка с тогдашней девушкой Дженны - Никки Тайлер, с которой они познакомились на съемках у Сьюзи Рэндалл. Дебют же в настоящем порно у Дженны Джеймсон произошел в 1994 году у режиссера Рэнди Веста в Up and Cummers 10, а сразу же за ним последовал Up and Cummers 11 - дебют Дженны в гетеросексуальном порно.
После дебюта, 28 июля 1994 года Дженна Джеймсон сделала операцию по увеличению груди для стимулирования своей карьеры в порно и стриптизе. В самом начале карьеры Джеймсон дала себе обещание - никакого анального секса и сцен двойного проникновения, а также никакого участия в межрасовом порно. Сразу же визитной карточкой порнозвезды стал оральный секс и обильное слюновыделение актрисы во время минета.
В 1994 году после преодоления наркозависимости и после того, как она провела несколько недель с отцом и бабушкой, Дженна Джеймсон переехала в Лос-Анджелес и возобновила карьеру модели, а также начала жить с Никки Тайлер.
В 1995 году актриса получила благословение отца на карьеру в порно. Первым фильмом после этого стал Silk Stockings. Позже в том же году, Wicked Pictures, почти никому неизвестная маленькая компания подписала с Дженной Джеймсон эксклюзивный контракт. После подписания контракта Дженна сказала Стиву Оренштейну, основателю Wicked: "Сейчас самая главная вещь для меня - стать самой большой звездой, которую когда-либо видела порноиндустрия".
По контракту Дженна зарабатывала по 6 тысяч долларов за каждый из восьми фильмов за первый год. Самый успешный из них - Blue Movie - получил в 1996 году множество наград, как и сама Джеймсон. А уже к 2001 году Дженна Джеймсон зарабатывала 60 тысяч долларов за день съемок и от 8 до 25 тысяч долларов за ночь в стриптиз-клубах.
В 2000 году вместе с мужем-порноактером Джеем Грдиной Джеймсон открыла свою компанию - ClubJenna. Первым фильмом компании стал фильм Briana Loves Jenna (в соавторстве с Vivid), в главной роли с Дженной Джеймсон и Брианой Бэнкс. Фильм при бюджете в 280 тыс. долл. собрал более 1 млн. долл. за первый же год. А 22 июня 2006 года о покупке компании актрисы объявил Playboy.
17 августа 2004 года вышла книга-автобиография Дженны Джеймсон - "Как заниматься любовью как порнозвезда: Сказка-предостережение" (How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale), ставшая настоящим бестселлером. Книгу объемом около 600 страниц актрисе помогал писать известный писатель и публицист Нил Страусс. После выхода книги актриса давала интервью каналам NBC, CNBC, Fox News и CNN, а рецензии книге были опубликованы в The New York Times и Reuters. Известно, что Дженна очень хотела экранизировать эту книгу, и в роли себя она видела актрису Скарлетт Йоханссон, однако дальше планов дело к сожалению не зашло.
С ноября 2005 года Дженна Джеймсон ведет на канале Playboy TV свое реалити-шоу Jenna's American Sex Star, где молодые и перспективные порноактрисы сражаются за право получить контракт со студией ClubJenna. Первыми победительницами были актрисы Бри Беннетт и Рокси Джезель.
В январе 2007 года актриса сделала пластическую операцию на влагалище, а в августе того же года Джеймсон удалила свои грудные имплантанты.
В январе 2008 года актриса объявила о завершении своей карьеры порноактрисы.
